cis-9-tricoseno CAS #: 27519-02-4

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del productocis-9-tricoseno
Nombre IUPAC(Z) -tricos-9-ene
Estructura molecularEstructura del cis-9-tricoseno CAS # 27519-02-4
Número de registro CAS 27519-02-4
Sinónimos
(Z) -tricos-9-eno, cis-tricos-9-eno, (Z) -9-tricoseno, 9- (Z) -tricoseno, cis-9-tricoseno, 9-tricoseno, muscalure; Número de CAS: 27519-02-4
Fórmula molecularC23H46
Peso molecular322.611
InChIInChI=1S/C23H46/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h17,19H,3-16,18,20-23H2,1-2H3/b19-17-
Clave InChIIGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N
SONIDAS canónicasFollowersCCCCCCC / C = C \ XNUMX-CC
Información de patentes
Identificación de la patenteTituloFecha de publicación
US4670250Microcápsulas duraderas de liberación controlada1987
US5888930Perlas microporosas asimétricas para liberación controlada1999
US5399344Composición sinérgica de atrayente de moscas1995

Datos físicos

AparienciaAceite incoloro o amarillo claro
SolubilidadMiscible con agua y hexano. Inmiscible con alcohol.
Índice de refracciónn20 / D 1.453 (iluminado)
Punto de fusión, ° C
4
27 – 28
-1
Punto de ebullición, ° CPresión (Punto de ebullición), Torr
156 – 1570.1
70 – 900.1
1700.1
1801
140 – 1420.01
148 – 1500.04
136 – 1400.1
Índice de refracciónLongitud de onda (índice de refracción), nmTemperatura (índice de refracción), ° C
1.451558926
1.454358920
1.455958920
1.452258920
1.448858920
1.454558920
1.453258923

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Turnos quimicos1Hcloroformo-d1300
Turnos quimicos13Ccloroformo-d175
Constantes de acoplamiento spin-spinCDCl3
Turnos quimicos1HCDCl3200
Turnos quimicos13CCDCl322.5
Turnos quimicos1HCCl4
Spectrum1HCDCl3
NMR
Descripción (espectroscopia IR)Solvente (espectroscopia IR)Comentario (espectroscopia IR)
Alzacuellopelícula
SpectrumKBrdiagrama
Alzacuellolimpio (sin solvente)3006 - 721 cm ** (- 1)
Alzacuellolimpio (sin solvente)735 cm ** (- 1)
Alzacuellolimpio (sin solvente)1650 - 712 cm ** (- 1)
IR
Descripción (espectrometría de masas)
espectrometría de masas por cromatografía de gases (GCMS), impacto electrónico (EI), espectro
espectrometría de masas por cromatografía de gases (GCMS), espectro
espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), impacto electrónico (EI), espectro
espectro, impacto de electrones (EI)
espectro, ionización química (CI)
ionización química (CI), espectro
impacto de electrones (EI), espectro
cis-9-tricoseno CAS #: 27519-02-4 GCMSGCMS de cis-9-tricoseno CAS # 27519-02-4
cis-9-tricoseno CAS #: 27519-02-4 GC MSGC MS de cis-9-tricoseno CAS # 27519-02-4

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) de cis-9-tricoseno CAS 27519-02-4
Ruta de síntesis (ROS) de cis-9-tricoseno CAS 27519-02-4
CondicionesRendimiento
Con hidrógeno; Pd-Pb-CaCO3 (catalizador de Lindlar) en hexano
Con dímero de 9-borabiciclo [3.3.1] nonano; ácido acético 1) THF, 0 grados C, 24 h, 2) reflujo, 5 h; Rendimiento dado. Reacción de varios pasos;
Con metanol; Dímero de 9-borabiciclo [3.3.1] nonano; ácido acético 1.) THF, 0 ° C, 48 h, 2.) 25 ° C, 1 h; Rendimiento dado. Reacción de varios pasos;
Con quinolina; hidrógeno; Pd-BaSO4 en éter de petróleo Temperatura ambiente;
Con acetilacetonato de hierro (II); hidrógeno; hidruro de diisobutilaluminio en tetrahidrofurano; tolueno a 30 ° C; por debajo de 975.098 Torr; durante 12h; Tubo sellado; reacción estereoselectiva;n / a

Seguridad y riesgos

Pictograma (s)signo de exclamación
Señaladvertencia
Declaraciones de peligro GHSH317: Puede causar una reacción alérgica en la piel [Advertencia, Sensibilización, Piel]
La información puede variar entre notificaciones dependiendo de impurezas, aditivos y otros factores.
Códigos de declaración de precauciónP261, P272, P280, P302 + P352, P321, P333 + P313, P363 y P501
(La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el?Clasificación GHS?página.)

Otros datos

Transportación NO para todos los modos de transporte
Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Código SA290129
AlmacenajeBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Vida útilaño 1
Precio de mercadoUSD
Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular322.618
logP12.911
HBA0
HBD0
Reglas a juego de Lipinski3
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)0
Enlace rotativo (RotB)19
Reglas Veber a juego1
Bioactividad
In vitro: eficacia
Resultados cuantitativos
Resultados cuantitativos
1? De? 6Descripción del ensayoEfecto: electrofisiológico
Objetivo: Idea leuconoe, mariposa danaine gigante
Bioensayo: electroantenografía; antenas de adultos de 10 a 14 días; 2 ml de bocanada de olor; flujo de aire continuo (350 ml / min); 1 cm de la preparación de la antena; Respuesta de EAG relativa al 1-hexanol (100 por ciento); n = 10-11
Resultados respuesta relativa: ca. 30 por ciento a 0.1 μg, ca. 35 por ciento a 1.0 μg
2? De? 6Descripción del ensayoEfecto: electrofisiológico
Objetivo: Idea leuconoe, mariposa danaine gigante
Bioensayo: electroantenografía; antenas de adultos de 10 a 14 días; 2 ml de bocanada de olor; flujo de aire continuo (350 ml / min); 1 cm de la preparación de la antena; Respuesta de EAG relativa al 1-hexanol (100 por ciento); n = 10-14
Resultados respuesta relativa: ca. 35 por ciento a 0.1 μg, ca. 42 por ciento a 1.0 μg
3? De? 6Efectoferomona
Descripción del ensayoObjetivo: Lygocoris pabulinus (L.), chinche de la cápside verde
Bioensayo: se observa vibración del abdomen de los chinches machos; controles: extracto de patas de chinches machos; este extracto + 5 μg de (Z) -9-heptacoseno; control positivo: extracto de patas de chinches hembra chinche virgen 6-9 días de edad (N = 32); patas de insectos machos cargados con 1 μg de título comp. y 5 µg de (Z) -9-pentacoseno colocados en una placa de Petri; un macho por plato introducido; 19 - 23 grados C
4? De? 6EfectoEfecto reproductivo
Descripción del ensayoObjetivo: Varroa destructor Anderson y Trueman, ácaro
Bioensayo: inhibición de la reproducción del ácaro Varroa destructor criado en larva de Apis mellifera en células artificiales estudiadas; control: hexano; RH: humedad relativa del título comp. aplicado al interior de células de gelatina de 6.5 mm, luego 1 ácaro y larva de abeja insertada en cada célula; incubadora, 34.5 ° C, 75 por ciento de HR, 10 días; luego se abrieron las celdas; presencia y número de crías por ácaro en cada celda anotada
5? De? 6Efectoagente repelente
Descripción del ensayoObjetivo: Bombus lapidarius (L.), abejorro
Bioensayo: controles: flores no tratadas y tratadas con pentano prueba comp. dilución 10-12\ sim \ mu g / 5 ml de pentano; appled a las flores de Melitotus officinalis; ofrecido a los abejorros
Resultados rechazo de flores por B. lapidarius (diagrama)
6? De? 6Resultados feromona sexual de Musca domestica
In vivo: modelo animal
Resultados cuantitativos
pXParámetroValor (qual)Especies biológicas
1Cambio porcentual (de% de cortejo y cantidad de comportamiento de cortejo)No activoDrosophila suzukii
1disminución porcentual (de cópula)ActivoDrosophila suzukii
Patrón de uso
Uso agrícola
inhibe el apareamiento
agente de control de plagas contra Drosophila suzukii
Atrayente para gel de moscas
Atrayente para las funciones de una trampa de insectos
efecto de detención sobre los insectos
Lucha contra insectos sociales, sub-sociales o gregarios
feromona
atrayente quimico

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