1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one CAS#: 29181-65-5

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del producto1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona
Nombre IUPAC1-metil-2-sulfanilideneimidazolidin-4-ona
Estructura molecularEstructura de 1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona CAS 29181-65-5
Número de registro CAS 29181-65-5
Número EINECSNo hay datos disponibles
Número de MDLMFCD24549243
Número de registro de BeilsteinNo hay datos disponibles
Sinónimos1-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one, 1-methyl-2-thiohydantoin, 1-methyl thiohydantoin, 1-Methyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on, 1-methyl-2-thioxo-4-imidazolidinone
CAS 29181-65-5
CAS N0: 29181-65-5
Fórmula molecularC4H6N2OS
Peso molecular130.168
InChIInChI=1S/C4H6N2OS/c1-6-2-3(7)5-4(6)8/h2H2,1H3,(H,5,7,8)
Clave InChIMOKGHQUWPQTSDM-UHFFFAOYSA-N
SONIDAS canónicasCN1CC (= O) NC1 = S
Información de patentes
No hay datos disponibles

Datos físicos

AparienciaSólido amarillo-verde
SolubilidadNo hay datos disponibles
Punto de inflamabilidadNo hay datos disponibles
Índice de refracciónNo hay datos disponibles
SensibilidadNo hay datos disponibles
Punto de fusión, ° C Solvente (Punto de Fusión)
222 – 224
230 – 232
227 – 229
223 – 224.5
224 – 226aq. etanol

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHzTexto original (espectroscopia de RMN)
1Hdimetilsulfóxido-d61H RMN (DMSO-d6): \ delta 11.67 (s, 1H); 4.27 (s, 2H); 3.23 (s, 3H);
13Cdimetilsulfóxido-d613RMN C (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7
Turnos quimicos1Hdimetilsulfóxido-d6
Turnos quimicos13Cdimetilsulfóxido-d6
Turnos quimicos1Hdimetilsulfóxido-d6300
Turnos quimicos13Cdimetilsulfóxido-d675
Turnos quimicos1Hdimetilsulfóxido-d6200
1HD2O
NMR
1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona CAS #: 29181-65-5 RMNHMMR de 1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona CAS 29181-65-5
Descripción (espectroscopia IR)Solvente (espectroscopia IR)Comentario (espectroscopia IR)
AlzacuelloKBr
AlzacuelloKBr1750 - 900 cm ** (- 1)
Descripción (espectrometría de masas)
EI (impacto electrónico)
GCMS (espectrometría de masas por cromatografía de gases), EI (impacto electrónico), espectro
EI (impacto electrónico), espectro
HRMS (espectrometría de masas de alta resolución), espectro
Descripción (Espectroscopia UV / VIS)Solvente (espectroscopia UV / VIS)Máxima de absorción (UV / VIS), nm
Máximos de absorciónetanol230, 265
Máximos de absorciónH2OH230, 261
Máximos de absorciónaq. NaOH258

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) de 1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona CAS 29181-65-5
Ruta de síntesis (ROS) de 1-metil-2-tioxoimidazolidin-4-ona CAS 29181-65-5
CondicionesRendimiento
a 140 ℃;

Procedimiento experimental
Example 83: (5Z)-2-(l,2-diazinan-l-yl)-5-[(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylidene]-l- methyl-4,5-dihydro-lH-imidazol-4-; 3Et3NO EtOH Refluxo ne Una mezcla de sarcosina (1.0 g, 11.2 mmol) y tiocianato de amonio (2.56 g, 33.6 mmol) se calentó a 140ºC. 0C durante la noche sin agitar. Después de enfriar a temperatura ambiente, se añadió éter dietílico (25 ml) a la solución, y el residuo sólido se trituró con agua (100 ml). El producto sólido se recuperó por filtración, se lavó con agua (3 x 50 ml), etanol (1 x 50 ml) y éter dietílico (1 x 50 ml), y se secó al vacío, proporcionando 2-metil-4-tioxoimidazolidina-1.40 -uno (96 g, 1%). El producto se usó sin purificación adicional. Una mezcla de 2-metil-4-tioxoimidazolidin-1.40-ona (10.8 g, 1.51 mmol), A-fluorosalicilaldehído (10.8 g, 832 mmol) y acetato de amonio (10.80 mg, 75 mmol) en ácido acético (50 ml) se agitó a reflujo durante la noche. Después de enfriar a temperatura ambiente, el disolvente se evaporó. Luego se añadió agua (1 ml) al residuo. La mezcla se extrajo con EtOAc (50 x 3 ml). La fase orgánica se recuperó y se extrajo con salmuera (5 x XNUMX ml), se secó sobre MgSO4, se filtró, se evaporó y se secó al vacío, proporcionando el intermedio de dímero de tiol (872 mg, 32%). El producto se usó sin purificación adicional. A una mezcla de dímero de tiol (872 mg, 3.5 mmol) en EtOH absoluto (25 ml) se añadió JV-JV-diisopropiletilamina (700 μL, 4.0 mmol) y yodometano (435 μL, 7.0 mmol). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante la noche. El material sólido se recuperó por filtración, se lavó con EtOH (3 x 20 ml), éter dietílico (1 x 10 ml) y se secó al vacío, proporcionando el tiol metilado. El producto se usó sin más purificación. A una mezcla de tiol metilado intermedio (523 mg, 1.2 mmol) en etanol absoluto (10 ml) se añadió diclorhidrato de hexahidropiridazina (509 mg, 8.0 mmol) y trietilamina (1.1 ml, 8.0 mmol). La mezcla de reacción se agitó a reflujo durante la noche. Después de enfriar a temperatura ambiente, el material sólido se recuperó por filtración y se lavó con EtOH (2 x 15 ml), éter dietílico (2 x 10 ml), y se secó al vacío, proporcionando el producto final (335 mg, 92%). 1H RMN (400 MHz, DMSO-J6) δ 1.61 (m, 2H), 1.74 (m, 2H), 2.92 (m, 2H), 3.52 (s, 3H), 3.65 (m 2H), 5.29 (t, IH, J = 7.0 Hz), 6.48 ( s, IH), 6.63 (m, 2H), 8.37 (t, IH, J = 7.0 Hz); METRO+ 360.
96%
a 140 ℃; por 19h; Atmósfera inerte;90%
a 140 ℃; por 12h; Cicloadición;55%
a 140 ℃; por 6h; Atmósfera inerte;

Procedimiento experimental
La mezcla de ácido 2-alquilaminoacético (0.1 mol) y NH4Se calentó SCN (22.8 g, 0.3 mol) a 140 ° C durante 6 horas. La solución roja oscura se enfrió. La torta sólida formada se estrelló con una espátula, se lavó con 40 ml de H20 y recogido. Los cristales se lavaron sucesivamente con H20, 95% de etanol y hexano para dar 7.5 g (65%) de cristales de color tostado claro después del secado. l-metil-0126-tioxo-imidazolidin-2-ona (4a): pf 11-222 ° C, 224% de rendimiento, cristales de color tostado claro; 45H RMN (DMSO-d6): \ delta 11.67 (s, 1H); 4.27 (s, 2H); 3.23 (s, 3H); 13RMN C (DMSO-d6): δ 181.5, 172.1, 55.1, 32.7. MS (EI): m / z 130.0 [M]+.
45%
a 140 ℃; Atmósfera inerte;

Seguridad y riesgos

Pictograma (s)signo de exclamación
Señaladvertencia
Declaraciones de peligro GHSNo hay datos disponibles
[Advertencia: peligroso para el medio ambiente acuático, peligro a largo plazo]
La información puede variar entre notificaciones dependiendo de impurezas, aditivos y otros factores.
Códigos de declaración de precauciónNo hay datos disponibles
(La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS página.)
Para obtener información más detallada, visite Sitio web de ECHA C&L
Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA)
Nota de licencia: El uso de la información, documentos y datos del sitio web de la ECHA está sujeto a los términos y condiciones de este Aviso legal, y sujeto a otras limitaciones vinculantes previstas por la ley aplicable, la información, documentos y datos disponibles en la ECHA El sitio web puede reproducirse, distribuirse y / o utilizarse, total o parcialmente, con fines no comerciales, siempre que se reconozca a la ECHA como la fuente: "Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas, http://echa.europa.eu/". Dicho reconocimiento debe incluirse en cada copia del material. La ECHA permite y alienta a las organizaciones e individuos a crear enlaces al sitio web de la ECHA bajo las siguientes condiciones acumulativas: Los enlaces solo se pueden hacer a páginas web que proporcionan un enlace a la página de Aviso Legal.
URL de licencia: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Nombre del registro: (1-ciano-2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi) hexafluorofosfato de dimetilamino-morfolino-carbenio
URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Descripción: La información proporcionada aquí se agrega de la “Clasificación y etiquetado notificados” del Inventario C&L de la ECHA. Leer más: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database

Otros datos

Transporte No hay datos disponibles
Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Código SANo hay datos disponibles
AlmacenajeBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Vida útil2 años
Precio de mercado
Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular130.17
logP-0.122
HBA3
HBD1
Reglas a juego de Lipinski4
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)64.43
Enlace rotativo (RotB)0
Reglas Veber a juego2
Patrón de uso
1-Methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one CAS #: 29181-65-5 se usa como un medicamento intermedio contra el cáncer.

Aprobado Fabricantes

Warshel Chemical Ltdhttp://www.caming.com/
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